После окончания второго курса Владимир решил покорить столицу и отправился поступать в ГИТИС. Однако там его ждала неудача. Стеклову ничего не осталось, как продолжить своё обучение в театральном училище в Астрахани. Интересен тот факт, что много лет спустя Владимир Александрович возглавил актёрский курс в ГИТИСе, а также стал профессором института.
После окончания театрального училища Владимир вступил в ряды Советской армии. После службы, в 1972 году, Владимир вернулся в театр. Сначала он работал в драматическом театре города Кинешма, а в период с 1977 по 1982 год – в Камчатском драматическом театре.
В 1981 году труппа Владимира Стеклова приехала на гастроли в Москву с постановкой «Идиот». Игра Стеклова тогда произвела сильное впечатление на столичных зрителей. Вскоре Александр Товстоногов пригласил Стеклова в свою труппу. В Московском драматическом театре им. К.С. Станиславского Владимир проработал вплоть до 1989 года. Одна из ярчайших его работ на той сцене – роль Шарикова в «Собачьем сердце» по Булгакову. В 1989 году Стеклов перешёл в театр им. Ленинского Комсомола. Здесь он служил до 1997 года.
В кино Владимир дебютировал в мелодраме «Ураган приходит неожиданно» Натальи Величко. Уже в 1984 году вышло сразу три фильма с участием актёра. Фильм за фильмом Владимир Александрович приобретал всенародную известность. Среди последних фильмов с его участием можно назвать: «Трава под снегом», «Лиговка», «Ласковый май», «Брат за брата» и другие.
Первая жена актёра – Мощенская Людмила Михайловна. Пара прожила вместе 17 лет. У Владимира есть дочь от первого брака – Агриппина, которая пошла по стопам отца и стала актрисой. Вторая жена – Александра Захарова, дочь Марка Захарова. Брак распался через 9 лет. Третья жена актёра – Ольга Викторовна Стеклова (Землянова). В третьем браке у Владимира родилась дочь Глафира.
