В 1995 году актер окончил обучение в группе С.А. Соловьева во ВГИКе. Причем к моменту выпуска Олег Васильков уже имел опыт съемок в фильмах «Сто дней до приказа» (1990 год), «Холод» и «Ау! Ограбление поезда» (1991 год), «Не стреляйте в пассажира!» и «С Новым годом, Москва!» (1993 год). В 1997 году, по прошествии двух лет после окончания института, Василькову снова предложили сниматься. На этот раз ему предстояло сыграть Петра в драме «Странное время». А через год актер получил роль в трагикомической мелодраме «С Днем Рождения!».
В 2000 году Олег Васильков, играя роль уголовника, участвовал в съемках популярного фильма «Брат-2». А через два года актер умело отразил характер своего героя, сыграв инвалида в приключенческой ленте «Next 2». В том же году Васильков появился в нескольких эпизодах знаменитого сериала «Бригада» и сыграл в драме «Марш славянки». В 2003 году актер одновременно появился в трех различных проектах: «Next 3», «Прощальное эхо» и «Инструктор». Через год Олег Васильков снялся в еще двух кинокартинах: «Строптивая мишень» и « Боец». А 2005 год принес Олегу Василькову сразу несколько ролей в известных кинопроектах: «Бумер. Фильм второй», «Хиромант», «Здравствуйте, мы ваша крыша!» и «КГБ в смокинге».
С 2006 по 2009 год актер сыграл десятки ролей, каждый раз отображая жизнь все новых героев. Одними из самых известных фильмов того периода для актера стали: «Карамболь», «Молодой Волкодав», «Бой с тенью 2: Реванш», эпизод в сериале «Папины дочки», «Котовский» и многие другие.
В 2010 году актер появлялся в разных амплуа, снявшись в фильмах «Богини правосудия», «Демоны», «Варенька. И в горе, и в радости», «Утомленные солнцем 2: Предстояние» и другие. В 2011 году Олег Васильков появился на экранах, сыграв в кинопроектах «Жажда», «Суперменеджер, или Мотыга судьбы», «Белая ворона», а также в сериале «Знахарь 2: Охота без правил». Кроме того, актер принимал участие в съемках фильмов, выход которых был назначен на 2012 год: «Дорога на остров Пасхи», «Дикий-3» и «Конвой».
